Na 2 verhuurperiodes van een jaar, waarvoor Juventus al €1.800.000 en €5.000.000 betaalde, neemt de Italiaanse ploeg Cuadrado nu voor een bedrag van €20.000.000 over van Chelsea.

Cuadrado speelde in 2 Juventus-seizoenen al 83 wedstrijden voor de club, waarin hij 8 keer scoorde en 18 assists gaf. Hij pakte in die 2 jaar ook beide keren zowel het kampioenschap als de beker met zijn ploeg. Vooral door zijn enorme snelheid en mooie acties zorgt hij altijd voor veel dreiging vanaf de rechterflank.

Chelsea nam de Colombiaan in het voorjaar van 2015 over van Fiorentina voor een bedrag van €31.000.000. De marktwaarde van de speler was op dat moment op zijn top. Na een mislukt half jaar bij Chelsea besloot Juventus de speler te huren. Hij heeft het in die 2 seizoenen nu dus goed genoeg gedaan voor een permanente overstap. Chelsea maakt, inclusief de leentarieven, uiteindelijk een transferverlies van €4.200.000.